ولعب دياز الموسمين الماضيين معاراً من ريال مدريد، وفي الموسم الماضي سجل 4 أهداف وصنع 4 أهداف في 40 مباراة بقميص ميلان. وقبل أسابيع، أكد ستيفانو بيولي مدرب ميلان أنه يريد الاحتفاظ بدياز للموسم الثالث على التوالي، وهذا ما أكدته صحيفة «آس» الإسبانية. ويرى بيولي أن دياز يتمتع بالتفاني في العمل إضافة إلى علاقته المميزة مع زملائه، بجانب توقعاته بأن الموسم القادم سيكون أفضل بالنسبة للاعب.

وتنتهي إعارة دياز لميلان في يونيو 2023، ويريد ميلان إبقاءه في إيطاليا، ولذلك سيكون هناك اجتماع بين مسؤولي الناديين.