4- نظم هجوما هائلا في الحرب العالمية الأولى ولكن فشل فشلًا ذريعًا: أعد تشرشل هجوما خلال الحرب العالمية الأولى ضد الإمبراطورية العثمانية المتدهورة، ويعتقد تشرشل ان مثل هذا العمل سيربط البريطانيين مع حلفائهم الروس، ويضع ضغوطا اضافية على الجبهة الشرقية لألمانيا. ولكن عندما دخلت حربية الحلفاء مضيق الدردنيل وتقع بالقرب من اسطنبول الحالية في مارس 1915، غرقت النار العثمانية ثلاثة منهم وألحقت أضرار بالغة بثلاثة آخرين وأرسلت البقية إلى التراجع.

5- تشرشل لم يكن معجب بغاندي: وطوال فترة حياته، عارض تشرشل أي شكل من أشكال الحكم الذاتي للهند وقد احتفظ بالكثير من عدم الإعجاب لزعيم الاستقلال اللاعنفي موهنداس غاندي.

6- جاءت معظم خطاباته الشهيرة في غضون بضعة أشهر من بعضها البعض: تولى تشرشل منصب رئيس الوزراء في مايو 1940 بعد بداية الحرب العالمية الثانية التي غزت فيها ألمانيا النازية الكثير من أوروبا ،حيث بذل قصارى جهده لحشد الأمة في مواجهة هجوم شبه مؤكد، وإلقاء ست كلمات رئيسية في أربعة أشهر.

7- تم انتخاب تشرشل خارج منصبه قبل نهاية الحرب العالمية الثانية: في يوليو 1945، بعد أن استسلمت ألمانيا ولكن ليس اليابان، عقدت بريطانيا أول انتخابات عامة لها، حيث فاجأه الكثيرين فقد حزبه المحافظين.

8- عمم تشرشل مصطلح "الستار الحديدي”: وفي خطاب ألقاه في مارس 1946، تحدث عن الستار الحديدي الذي ينحدر في جميع أنحاء القارة. وقال وراء ذلك الخط، فإن البلدان تخضع لسيطرة عالية جدا.

9- كان مؤلفا حائزا على جوائز: كتب تشرشل حوالي 20 كتابا على مدار حياته ، و حصل على جائزة نوبل في الأدب من أجل إتقانه الوصف التاريخي والسيرة الذاتية، فضلا عن الخطابة الرائعة في الدفاع عن القيم الإنسانية السامية.

10- كان تشرشل عرضة للحوادث: كشباب، عانى تشرشل من ارتجاج المخ وتمزق الكلى، غرق تقريبا في بحيرة سويسرية، سقط عدة مرات من الخيول، خلع كتفه بينما كان ينزل من سفينة في الهند، تحطمت طائرة أثناء تعلمه للطيران.