منذ الصغر، كان جاك ما فاشلاً في دراسته ولم ينجح يوماً بأيّ امتحان. قدّم طلباً إلى الجامعات المفضلة لديه مرات عدة، ولم يُقبل قطّ. كما تقدّم بطلبات مختلفة إلى 30 وظيفة ورفضت كلّها، وفق ما ذكر موقع "الاندبندنت".

وفي 21 شباط 1999، قدّم جاك عرضاً أمام 17 شخصاً من أصدقائه المقربين، وطلب منهم أن يؤمنوا به وبقدراته في وظيفته الجديدة. فجلس يشرح لهم وجهة نظره في العمل الجديد محاولاً إقناعهم به، الى أن تمكّن العام 1995 من تأسيس أول شركة تجارة الكترونية صينية. واستثمر مع أصدقائه في شركته مبلغاً بقيمة $60000، واثقاً بأنّه قادر على إنجاح الشركة بقدراته. وعلى مدى 10 سنوات، تمكّن جاك ورفاقه من بناء أول وأكبر شركة للتجارة الإلكترونية في العالم: "علي بابا"، التي تصل قيمتها اليوم إلى أكثر من 180 مليار دولار، وكلّ ذلك يعود الى ثقة جاك بنفسه وبقدرته على النجاح.